Lucky Stiff vertelt het verhaal van de kleurloze Londense schoenmaker Harry Witherspoon die tot zijn verbijstering de enige erfgenaam blijkt te zijn van een hem onbekende oom, een casinomanager uit Las Vegas.
Om over de erfenis van 6 miljoen dollar te kunnen beschikken moet Harry aan één voorwaarde voldoen: hij moet zijn overleden oom meenemen op een laatste vakantie in diens geliefde Monte Carlo. Eenmaal onderweg ontmoet Harry een stoet aan excentrieke figuren en blijken er nog enkele lieden te azen op het fortuin. Wat volgt is een opeenvolging van verwarrende situaties, kleurrijke karakters en honden….?