De musical speelt zich af in de jaren ’60 en draait om de jonge glazenwasser Finch, gespeeld door Temmo Berends. Wanneer hij het zelfhulpboek ‘How to succeed in business without really trying’ in handen krijgt, besluit hij het bijbehorende stappenplan nauwkeurig op te volgen voor een beter bestaan. WorldWide Wickets blijkt het juiste bedrijf om zijn nieuwe kennis in de praktijk te brengen. Finch start in de postkamer bij Mrs. Twimble en werkt zich, zonder ook maar één seconde echt te werken, in no time op tot manager van de PR-afdeling. Toch is zijn bedje nog niet gespreid want de weg naar de top kent ook obstakels zoals Bud Frump, het jaloerse neefje van de grote baas (Mr. Biggley), de argwanende personeelsmanager Mr. Bratt en de sexy maar niet al te slimme secretaresse Hedy La Rue, die voor een aantal benauwde situaties zorgt. Als secretaresse Smitty besluit om Finch aan haar dromerige collega Rosemary Pilkington te koppelen, is de afleiding van zijn doel helemaal compleet. Finch is echter niet voor een gat te vangen en bedenkt een plan met grote gevolgen.