We gaan terug in de tijd naar 1963, de Vietnamoorlog bevindt zich nog in een vroeg stadium. In hartje San Francisco trekt een groep jonge mariniers eropuit voor een avond vol plezier voordat ze worden uitgezonden. Maar dit is geen gewone avond uit. Ze nemen deel aan een bizarre traditie die bekendstaat als de ‘dogfight,’ een meedogenloze wedstrijd om de lelijkste date te vinden voor een exclusief feest.
In zijn zoektocht ontmoet Eddie Birdlace, een zelfverzekerde en charismatische marinier, Rose Fenny, een verlegen en bescheiden serveerster. Eddie slaagt erin Rose te strikken voor de dogfight, zich niet bewust van de diepgaande impact die deze ontmoeting op beiden zal hebben. Terwijl de avond vordert, ontstaat er een onverwachte band tussen Eddie en Rose, waarbij Eddie een andere kant van zichzelf én van Rose ontdekt. Schuldgevoel en spijt beginnen aan hem te knagen wanneer hij de moraliteit van het spel en de keuzes die hij heeft gemaakt, in twijfel trekt.