De musical Oorlogswinter vertelt het verhaal van de vijftienjarige burgemeesterszoon Michiel. In het dorp waar hij woont maakt hij de koude en vreselijke oorlogswinter van 1944-1945 mee. De stroom van, naar onderdak en voedsel zoekende, trekkers wordt met de dag groter. In eerste instantie ondergaat Michiel de oorlog als toeschouwer, maar meer en meer raakt hij betrokken bij ondergrondse verzetshandelingen. Als aan het eind van de oorlog de tijden grimmiger worden en niemand meer te vertrouwen is raakt hij verstrikt in de eenzaamheid die zijn handelen veroorzaakt. Hoe langer de winter lijkt te duren, hoe meer zijn onafhankelijkheid groeit.